有机化学教学方法参考总结

对于专升本的学生来说，特别是中医专业的，化学与医药的关系不能不掌握。小编在这里整理了专升本《有机化学》考试大纲，希望能帮助到您。

有机化学教学方法参考总结 1

(1)烷烃的卤代反应,反应活性:①F2>Cl2>Br2>I2;②H的类型3〫>2〫>1°>CH3。—常考环烷烃的卤代开环

(2)单烯烃的主要反应：①加成反应：催化加氢(顺式加成)、亲电加成(X2、HX、H2SO4、H2O、BH3，这些所有的亲电加成都是带正电的部分加在双键上以后，怎样生成的碳正离子中间体稳定就怎样去加成)、自由基加成(HBr/ROOR(唯一)，怎样生成的自由基稳定就怎样去加成);②氧化反应(KMnO4/OH-(OsO4)、KMnO4/H+、O3、过氧酸、O2/Ag);③ɑ-H卤代(自由基取代);④聚合反应。—常考反马氏加成、各种氧化、α-H的卤代

(3)炔烃和二烯烃的主要反应：①加成反应(Lindlar、NaNH2/NH3(l)、亲电加成(与烯烃类似)、自由基加成、亲核加成);②氧化反应;③炔氢的反应(用于鉴别);④聚合(二聚丁烯炔、三聚成苯，实质是亲核加成);⑤D-A反应(双烯体和亲双烯体上同时有取代基时，产物的两个取代基在邻对位);⑥周环反应(开环和关环相应的条件下的顺旋和对旋)。—常考炔烃部分加氢、与H2O加成生成醛酮;D-A反应等

(4)芳烃的主要反应：①亲电取代(卤代、磺化、硝化、傅克反应、氯甲基化);②氧化反应(环被氧化、支链被氧化);③α-H卤代(自由基取代);④加成反应(催化加氢)。—常考苯环上亲电取代的定位效应，这个主要根据环上的电子云密度来判断;还有α-H的卤代。

(5)卤代烃的主要反应：①亲核取代(H2O、醇钠(Williamson)、CN-、NH3、X(SN2)、AgNO3(SN1);SN2的Walden转化);②消除反应(HX(扎伊采夫规则，E2反式消除)、X2);③与金属反应(Na(Wurts反应)、Mg(格式试剂)、Li(烷基铜锂));④还原成烃,还原剂包括:LiAlH4、NaBH4、Zn+H+、Ni+H2等。—常考SN2的构型翻转、SN2、E2反应后的构型、格式试剂等。

(6)格式试剂的主要反应：①与甲醛生成伯醇;②与醛反应生成仲醇;③与酮反应生成叔醇;④与CO2反应生成多一个碳的羧酸;⑤与环氧乙烷反应生成多两个碳的伯醇;⑥与酰卤反应生成酮;⑦与酯反应生成叔醇;⑧与活泼R'X反应生成R-R(偶联反应);⑨遇活泼H分解。—常考制备各种醇的反应。

(7)醇的主要反应：①弱酸性(与活泼金属的反应);②亲核取代反应(HX(卢卡斯试剂)、PX3和SOCl3(无重排)、分子间脱水);③消除反应(脱水，扎伊采夫规则);④酯化反应;⑤氧化反应(KMnO4、Sarrett试剂、新制MnO2、HIO4、醋酸铅);⑥Pinacol重排。—常考亲核取代、弱氧化剂氧化、Pinacol重排。

(8)酚的主要反应：①酚羟基的反应(酸性、FeCl3显色、成酯、成醚);②芳环上的反应(与苯类似、主要是与Br2反应生成三溴苯酚为白色沉淀);③酚的氧化生成醌;④酚的还原生成醇;⑤Claisen重排(3,3重排);⑥Fries重排。—常考鉴别反应、Claisen重排。

(9)醚和环氧乙烷的主要反应：①与强无机酸和 Lewis酸形成盐;②醚键的断裂(伯烷基醚SN2、叔烷基醚SN1);③环氧乙烷的开环(酸性按SN1，碱性按SN2，但构型都翻转)。—常考苯(萘)甲醚的取代;环氧乙烷开环构型。

(10)醛、酮的主要反应：①亲核加成(HCN(羟基酸)、NaHSO3(鉴别分离)、ROH(保护羰基)、RMgX(制备各种醇)、wittig反应(制备烯烃)、NH3及其衍生物);②α-H的性质(卤代及碘仿反应(鉴别)、羟醛缩合、Mannich反应);③氧化反应(脂肪醛与Fehling试剂、所有醛Tollens试剂反应、KMnO4等强酸、环酮被HNO3氧化为二元酸、过氧酸氧化为酯(Baeyer- Villiger ));④还原反应(Clemmensen还原、黄鸣龙、瑞尼Ni、催化加氢、Na+EtOH、LiAlH4、NaBH4);⑤α,β-不饱和醛酮：亲核加成(RLi、RMg—1,2加成;R2CuLi—1,4加成;HCN—醛1,2加成、酮1,4加成)、亲电加成(主要为1,4加成)、迈克尔加成和Robinson环合。⑥安息香缩合。—常考醛酮的亲核加成、醛与弱氧化剂氧化、人名反应、不饱和醛酮的亲核加成。(最重要的章节之一，反应式多，尤其是人名反应)

(11)羧酸的主要反应：①酸性：比碳酸强(鉴别分离);②羧酸衍生物的生成(PX3、PX5、SOCl2生成酰卤;酯化;与NH3(RNH2)生成酰胺);③α-H的卤代(P+X2);④脱羧(α位连有强吸电子基);⑤还原(LiAlH4);⑥二元羧酸受热分解(2~3C脱羧、4~5C脱水、6~7碳脱羧脱水);⑦羟基酸(α羟基酸生成交酯、β羟基酸生成不饱和酸、γδ氨基酸生成内酯)。—常考α-H的卤代、二元酸、羟基酸。

(12)羧酸衍生物的主要反应：①酰卤(水解、氨解、醇解;与格式试剂成酮;能被LiAlH4、NaBH4还原成醇);②酸酐(水解、氨解、醇解;格式试剂成酮;能被LiAlH4还原成醇);③酯(水解、氨解、醇解;与格式试剂成叔醇;能被LiAlH4还原成醇);④酰胺(水解、醇解;格式试剂成酮;能被LiAlH4还原成胺;脱水成腈;Hofmann降解(酰胺生成伯胺);Beckmann重排(生成酰胺))。⑤Reformatsky反应(醛酮与α-溴代酯的反应)。—常考与格式试剂的反应、氨解、还原反应、Hofmann降解、Reformatsky反应。

(13)β-二羰基化合物：①碳负离子的烃基化和酰基化(与卤代烃和酰卤);②Perkins反应;③Knoevenagel反应;④Darzen反应。—常考烃基化和酰基化，以及人名反应。

(14)硝基化合物的主要反应：①脂肪族(α-H的酸性、与亚硝酸的反应、与与碳基化合物的反应(相当于活泼H的反应));②芳香族：还原(Fe+HCl、选择性还原剂NH4SH和NaSH)和芳环上的反应(即硝基苯)。—常考硝基苯的还原。

(15)胺类化合物的主要反应：①弱碱性;②酸性;③烃基化(卤代烃);④酰基化(酰卤、酸酐、酯，主要用于保护氨基以及降低氨基对苯环的活化);⑤与亚硝酸反应(鉴别);⑥磺酰基化(苯磺酰氯，鉴别分离);⑦芳胺的氧化(非重点);⑧芳胺环上的亲电取代(与苯酚类似);⑨季胺碱受热分解(霍夫曼消除，与扎伊采夫规则相反)。—常考酰基化保护氨基、磺酰基化鉴别分离不同胺。

(16)重氮盐的主要反应：①保留氮的反应(还原生成苯肼、偶联反应(与苯酚弱碱条件，与芳胺弱酸条件，实质为苯环上的亲电取代));②放氮的反应(被X-、CN-、NO2-、SCN-、OH-、H取代)。—常考偶联反应，以及放氮的反应。

(17)杂环化合物的主要反应：①五元杂环：亲电取代(吡咯>呋喃>噻吩>苯，主要发生在α位上)、吡咯的弱酸弱碱性、糠醛的性质(加氢、氧化、歧化、安息香缩合，实质与苯甲醛类似);②六元杂环：亲电取代(发生在β位)、亲核取代(发生在α、γ位)。—常考五元环的亲电取代、六元环的亲核取代。

(18)单糖的主要反应：①氧化反应(Br2、硝酸、斐林试剂和托伦试剂、HIO4);②还原反应(被NaBH4还原成多元醇，被HI还原成烃);③刹的生成(苯肼反应);④苷的生成(醇/HCl)。—常考氧化反应和成刹反应。

(19)氨基酸—一般不考反应的书写，在这里就不说了。

有机化学教学方法参考总结 2

有机化学的规律性很强，容易举一反三，所以我们在学习的时候一定要注意以下几点：

(一)抓住规律性

有机化学规律性很强，一些有机化学题不管怎么变都离不开书上那些给出来的化学反应，平时你只要将书本上的反应机理弄通，反应类型弄明白，了解各种类型有机物的化学性质、各有机物随着碳原子的增加物理性质的改变规律以及特殊有机化合物的一些特殊性质。

(二)学会照葫芦画瓢

我们要学会按照一定标准分类，最普遍的一个分类就是按照官能团来区分。简单来说，就是按照双键、叁键、羟基等等来分类，分类可以不用很详细，但是就是要把有相同点的东西放在一起。分类完之后，要做的事情就是逐个把每一类物质具有的性质、会发生怎么样的反应了解清楚。这里仍旧是推荐同学们自己画一张表，按照“什么样的结构是什么物质，什么物质又有什么样的性质，什么样的性质导致有什么反应”这样的逻辑去归纳总结。当自己全部归纳一遍之后，一定会有十分深刻的影响。现在有机答题的形式，有书上的那些典型反应，也有给你一个新的反应类型根据这个反应的特点来答题，基本就是照葫芦画瓢。

(三)打好基础

基础扎实的话，题目就好分析，认真审题，仔细分析，在上课过程中老师一定会强调重要的知识点，因为老师上课特别强调的，往往就是考试常出的，所以这样一来，我们只要跟住老师，基础不难掌握。

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有机化学教学方法参考总结 3

入门版分类：

亲核取代反应

亲核加成反应

亲电取代反应

亲电加成反应

更本质的来看，这么多反应其实只有两类：亲核和亲电取代，因为加成反应可以视为一种特殊的取代。

高级版分类：

有机反应按机理分类可以分为四大类：

离子反应，囊括上面入门版分类的所有门类。

自由基反应，特点是不涉及离子，反应可控制的程度总体偏低，尚未完全开发。

协同反应，特点是不涉及中间体。

金属有机反应，有机金属反应本质上是上述三大反应的综合，但在一些地方有其特殊性，故单列一类。

有机化学教学方法参考总结 4

早期萌芽时期

“有机化学”(Organic Chemistry)这一名词于1806年首次由贝采里乌斯(“有机化学之父”)提出。当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。由于科学条件限制，有机化学研究的对象只能是从天然动植物有机体中提取的有机物。因而许多化学家都认为，在生物体内由于存在所谓“生命力”，才能产生有机化合物，而在实验室里是不能由无机化合物合成的。

1824年，德国化学家维勒从氰经水解制得草酸;1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。氰和氰酸铵都是无机化合物，而草酸和尿素都是有机化合物。维勒的实验结果给予“生命力”学说第一次冲击。此后，乙酸等有机化合物相继由碳、氢等元素合成，生命力学说才逐渐被人们抛弃。

因合成方法的改进和发展，越来越多的有机化合物不断地在实验室中合成出来，其中，绝大部分是在与生物体内迥然不同的条件下合成出来的。“生命力”学说渐渐被抛弃了，“有机化学”这一名词却沿用至今。

从19世纪初到1858年提出价键概念之前是有机化学的萌芽时期。在这个时期，已经分离出许多有机化合物，制备了一些衍生物，并对它们作了定性描述，认识了一些有机化合物的性质。

法国化学家拉瓦锡发现，有机化合物燃烧后，产生二氧化碳和水。他的研究工作为有机化合物元素定量分析奠定了基础。1830年德国化学家李比希发展了碳、氢分析法，1833年法国化学家杜马建立了氮的分析法。这些有机定量分析法的建立使化学家能够求得一个化合物的实验式。

当时在解决有机化合物分子中各原子是如何排列和结合的问题上，遇到了很大的困难。最初，有机化学用二元说来解决有机化合物的结构问题。二元说认为一个化合物的分子可分为带正电荷的部分和带负电荷的部分，二者靠静电力结合在一起。早期的化学家根据某些化学反应认为，有机化合物分子由在反应中保持不变的基团和在反应中起变化的基团按异性电荷的静电力结合。但这个学说本身有很大的矛盾。

类型说由法国化学家热拉尔和洛朗建立。此说否认有机化合物是由带正电荷和带负电荷的基团组成，而认为有机化合物是由一些可以发生取代的母体化合物衍生的，因而可以按这些母体化合物来分类。类型说把众多有机化合物按不同类型分类，根据它们的类型不仅可以解释化合物的一些性质，而且能够预言一些新化合物。但类型说未能回答有机化合物的结构问题。这个问题成为困扰人们多年的谜团。

经典有机化学时期

从1858年价键学说的建立，到1916年价键的电子理论的引入，才解开了这个不解的谜团，这一时期是经典有机化学时期。

1858年，德国化学家凯库勒和英国化学家库珀等提出价键的概念，并第一次用短划“—”表示“键”。他们认为有机化合物分子是由其组成的原子通过键结合而成的。由于在所有已知的化合物中，一个氢原子只能与一个别的元素的原子结合，氢就选作价的单位。一种元素的价数就是能够与这种元素的一个原子结合的氢原子的个数。凯库勒还提出，在一个分子中碳原子之间可以互相结合这一重要的概念。

1848年巴斯德分离到两种酒石酸结晶，一种半面晶向左，一种半面晶向右。前者能使平面偏振光向左旋转，后者则使之向右旋转，角度相同。在对乳酸的研究中也遇到类似现象。为此，1874年法国化学家勒贝尔和荷兰化学家范托夫分别提出一个新的概念：同分异构体，圆满地解释了这种异构现象。

他们认为：分子是个三维实体，碳的四个价键在空间是对称的，分别指向一个正四面体的四个顶点，碳原子则位于正四面体的中心。当碳原子与四个不同的原子或基团连接时，就产生一对异构体，它们互为实物和镜像，或左手和右手的手性关系，这一对化合物互为旋光异构体或对映异构体。这种现象称为对映异构现象。这两个互成实物与镜像，对映但不能完全重合的分子称为手性分子。勒贝尔和范托夫的学说，是有机化学中立体化学的基础。

1900年第一个自由基，三苯甲基自由基被发现，这是个长寿命的自由基。而不稳定自由基的存在也于1929年得到了证实。

在这个时期，有机化合物在结构测定以及反应和分类方面都取得很大进展。但价键只是化学家从实践经验得出的一种概念，价键的本质尚未解决。

现代有机化学时期

在物理学家发现电子，并阐明原子结构的基础上，美国物理化学家路易斯等人于1916年提出价键的电子理论。

他们认为：各原子外层电子的相互作用是使各原子结合在一起的原因。相互作用的外层电子如从—个原子转移到另一个原子，则形成离子键;两个原子如果共用外层电子，则形成共价键。通过电子的转移或共用，使相互作用的原子的外层电子都获得惰性气体的电子构型。这样，价键的图象表示法中用来表示价键的短划“—”，实际上是两个原子的一对共用电子对。

1927年以后，海特勒和伦敦等用量子力学，处理分子结构问题，建立了价键理论，为化学键提出了一个数学模型。后来马利肯用分子轨道理论来处理分子结构，其结果与价键的电子理论所得的大体一致，由于计算简便，解决了许多当时不能回答的问题。

有机化学教学方法参考总结 5

有机化学要掌握，先把结构说一说。

只含碳氢称为烃，单键相连便是烷。

双键为烯三键炔，芳香族的带苯环。

脂肪族的排成链，酚是羟基连苯环。

异构共用分子式，通式通用同系间。

烯烃加成烷取代，衍生物看官能团。

去氢加氧叫氧化，去氧加氢叫还原。

醇类氧化变酮醛，醛类氧化变羧酸。

羧酸都比碳酸强，碳酸强于石炭酸。

光照卤代在侧链，催化卤代在苯环。

烃的卤代衍生物，卤素能被羟基换。

消去一个小分子，生成烯和氢卤酸。

钾钠能换醇中氢，银镜反应可辨醛。

醇加羧酸生成酯，酯又水解变醇酸。

苯酚遇溴白沉淀，淀粉遇碘色变蓝。

氨基酸兼酸碱性，甲酸是酸又像醛。

聚合单体变链节，断裂双键相串联。

千变万化抓规律，无限风光任登攀。

二、根据价键式求分子式

算碳看清转折点，其它原子直接看。

求氢可以逐个算，不饱和度可借鉴。

三、制取乙烯

实验室里制乙烯，硫酸乙醇三比一。

为防暴沸碎瓷片，硫酸催化脱水剂。

温度速至一百七，多生乙烯少生醚。

温度高了也不行， 乙醇炭化产率低。

除杂可用苛性钠，排水方法集乙烯。

四、银镜反应

银镜反应很简单，醛基变成羧酸铵;

其它物质不能忘，一水二银三个氨。